En sus cartas a su autor favorito, diez años Leigh revela sus problemas para hacer frente con el divorcio de sus padres, Ahora en el sexto grado, vive Leigh con su madre y es el nuevo chico en la escuela. Está solo, preocupado por la ausencia de su padre, un camionero y enojado porque un ladrón roba a su misteriosa lunchbag. Luego el profesor Leigh's asigna un proyecto de escritura de cartas. Naturalmente, Leigh decide escribir al señor Henshaw, cuya sorprendente respuesta cambia la vida de Leigh