El mal de Portnoy es una novela escrita en tono subversivo y directo, que presenta el monólogo de un joven soltero judío que se confiesa con su psicoanalista en un lenguaje «íntimo, detallado y abusivo». La obra explora el trastorno que lleva el nombre del protagonista, caracterizado por una intensa lucha entre impulsos altruistas y morales y deseos sexuales extremos y, en ocasiones, perversos. A través de actos de exhibicionismo, voyeurismo, fetichismo y autoerotismo, el protagonista busca gratificación sexual, pero acaba enfrentándose a sentimientos de vergüenza y temor al castigo, especialmente en forma de castración.